萧衍自幼勤奋，博学多才，年轻时常与社会贤达交往，与文坛新秀沈约、谢朓、范云等7人共游，号称“竟陵八友”。沈约后来写了《宋书》、《齐纪》等书，而谢朓则是这时期有名的诗人，而萧衍除了诗赋文才之外，他的文学成绩则以经学、史学的研究著称，在经学方面，他撰有《孔子正言》、《春秋答问》、《周易讲疏》等二百卷之多；在史学方面，主持编撰了《通史》六百卷，并为之作序。不过，八友当中萧衍最厉害之处要数胆识。

萧衍曾任雍州刺史镇守襄阳，后乘齐内乱，起兵夺取帝位，建立了梁朝。在南朝的四个开国君主里面，刘裕、萧道成、陈霸先都是武将出生，晚年取代旧主建立新朝，他们三人当皇帝的时间都很短，刘裕和陈霸先都只有3年，萧道成则只有2年。然而，萧衍38岁登基，86岁死，成为南朝君主中难得的长命者。48年间，他目睹了北魏的分裂，东魏的覆灭，也一手造成了梁朝的灭亡。

萧衍称帝后，初期的政绩倒也十分显著。他平息了东昏侯即前朝皇帝萧宝卷残部的叛乱，放遣后宫、乐府、西解、暴室中的被幽闭者，分遣内侍，周省四方，招集流民，亲耕劝农，推行屯田。经过几年的休养生息，江南一带，沃野千里，一派繁荣景象。与此同时，他大力兴办学校，以文治国。

中国历史上一个有趣的现象是自己打下江山的皇帝往往都是劳模，一个人当几个人来用，不分昼夜，萧衍亦然。他吸取了齐灭亡的教训，勤于政务，不分春夏秋冬，总是五更天起床，批改公文奏章，在冬天把手都冻裂了。他为了广泛地纳谏，听取众人意见，最大限度地用好人才，下令在门前设立两个盒子（当时叫函），一个是谤木函，一个是肺石函。如果功臣和有才之人，没有因功受到赏赐和提拔，或者没有良才使用，都可以往肺石函里投书信。如果是一般的百姓，想要给国家提什么建议，可以往谤木函里投书。

萧衍的节俭也是出了名的，史书上说他“一冠三年，一被二年”。他不讲究吃穿，衣服可以是洗过好几次的，吃饭也是蔬菜和豆类，而且每天只吃一顿饭，太忙的时候，就喝点粥充饥。只可惜，萧衍的节俭只是针对他本人和功臣们，对其皇室族人却又大方到了徇私护短的地步。

偏偏他一心袒护的宗室至亲却不买账，其中对萧衍冲击最大的便是他的六弟临川郡王萧宏和次子豫章王萧综，或许这也是他后来要在佛经中寻求解脱的一大原因。

萧宏是萧衍的异母弟弟，萧衍对其十分庇护，就连窝藏杀人犯也能不获任何惩处反而加官晋爵。谁料，萧宏不但不知恩图报，反而更加肆无忌惮地为所欲为，竟和自己的侄女，也就是萧衍的大女儿乱伦通奸，两人还谋划着要篡夺萧衍的皇位。结果在派人行刺萧衍时，刺客被抓处死，事情败露。萧衍的女儿畏罪自尽，后萧宏病死，从其生病至临死前，萧衍还曾先后7次亲临看望。

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